cas:112241-19-7,SMPT的描述
2026-04-22
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112241-19-7 是化合物 SMPT(4-(1-(2-吡啶基二硫基)乙基)苯甲酸N-羥基琥珀亞酰胺酯)的 CAS 號(hào),以下是對(duì)其的詳細(xì)介紹:
一、基本信息
中文名稱:4-(1-(2-吡啶基二硫基)乙基)苯甲酸N-羥基琥珀亞酰胺酯
分子式:C18H16N2O4S2
分子量:388.46
密度:1.43g/cm3
沸點(diǎn):547°C(在760mmHg條件下)
閃點(diǎn):284.6°C
儲(chǔ)存條件:建議儲(chǔ)存在2-8°C的低溫、避光、防潮環(huán)境中
結(jié)構(gòu)式:

二、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
SMPT 分子中包含以下關(guān)鍵部分:
N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)酯:這是一個(gè)活性酯基團(tuán),能夠與含有伯胺基團(tuán)(-NH2)的分子(如蛋白質(zhì)、抗體、多肽等)發(fā)生反應(yīng),形成穩(wěn)定的酰胺鍵。
2-吡啶基二硫基乙基:這是一個(gè)含有巰基(-SH)反應(yīng)位點(diǎn)的基團(tuán),能夠與含有巰基的分子發(fā)生邁克爾加成反應(yīng),形成穩(wěn)定的硫醚鍵。
三、功能與應(yīng)用
SMPT 作為一種不可降解的 ADC linker(抗體偶聯(lián)藥物連接子),在生物醫(yī)學(xué)研究和藥物開發(fā)中具有重要應(yīng)用:
抗體偶聯(lián)藥物(ADC)的合成:SMPT 能夠?qū)⒓?xì)胞毒性藥物與抗體通過共價(jià)鍵連接在一起,形成 ADC。這種 ADC 能夠特異性地識(shí)別并結(jié)合到腫瘤細(xì)胞表面的抗原上,從而將細(xì)胞毒性藥物精準(zhǔn)地遞送至腫瘤細(xì)胞內(nèi)部,實(shí)現(xiàn)精準(zhǔn)治療。
蛋白質(zhì)交聯(lián):SMPT 可用于將兩個(gè)或多個(gè)蛋白質(zhì)分子通過共價(jià)鍵連接在一起,形成蛋白質(zhì)復(fù)合物或蛋白質(zhì)聚集體。這種交聯(lián)技術(shù)可用于研究蛋白質(zhì)間的相互作用、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與功能關(guān)系等。
生物材料表面修飾:SMPT 可用于將生物活性分子(如蛋白質(zhì)、多肽、生長(zhǎng)因子等)修飾到生物材料表面,改善生物材料的生物相容性和功能性。這種修飾后的生物材料在組織工程、再生醫(yī)學(xué)等領(lǐng)域具有潛在應(yīng)用。
四、使用注意事項(xiàng)
反應(yīng)條件:SMPT 與伯胺基團(tuán)的反應(yīng)通常在生理 pH 條件下(pH 7-9)進(jìn)行,以避免對(duì)生物分子的活性產(chǎn)生影響。SMPT 與巰基的反應(yīng)通常在弱堿性條件下(pH 7.5-8.5)進(jìn)行,以提高反應(yīng)活性。
反應(yīng)時(shí)間:反應(yīng)時(shí)間應(yīng)根據(jù)具體反應(yīng)體系和反應(yīng)條件進(jìn)行優(yōu)化,以確保反應(yīng)全且避免副反應(yīng)的發(fā)生。
純化與分離:反應(yīng)完成后,通常需要通過透析、凝膠過濾或高效液相色譜(HPLC)等方法對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行純化與分離,以去除未反應(yīng)的 SMPT 和其他雜質(zhì)。
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