cas：1408057-91-9，PC Mal-NHS carbonate ester的特點(diǎn)
2026-04-21
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PC Mal-NHS carbonate ester（CAS號：1408057-91-9）是一種雙功能活性酯試劑，在生物偶聯(lián)化學(xué)、藥物研發(fā)及生物分析領(lǐng)域占據(jù)重要地位。以下是對其的詳細(xì)介紹：
一、化學(xué)組成與結(jié)構(gòu)
核心結(jié)構(gòu)：由2-吡啶基二硫代碳酸酯（PC）、馬來酰亞胺（Mal）和N-羥基琥珀酰亞胺碳酸酯（NHS carbonate ester）三個(gè)關(guān)鍵反應(yīng)單元構(gòu)成。
分子式：C24H26N4O12
分子量：562.48
二、化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)活性
NHS碳酸酯基團(tuán)：
反應(yīng)位點(diǎn)：與氨基化合物反應(yīng)的核心位點(diǎn)。
反應(yīng)機(jī)制：在中性或弱堿性水溶液（pH 7.0-9.0）中，可與伯氨基（如蛋白質(zhì)的賴氨酸殘基、多肽的氨基末端、胺基修飾的核酸或納米材料表面的氨基）發(fā)生親核取代反應(yīng)，釋放N-羥基琥珀酰亞胺（NHS），形成穩(wěn)定的氨基甲酸酯鍵。
反應(yīng)特性：相較于普通酯鍵，氨基甲酸酯鍵具有良好的化學(xué)穩(wěn)定性，不易在生理環(huán)境中水解，確保了偶聯(lián)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)完整性。
馬來酰亞胺（Mal）基團(tuán)：
反應(yīng)位點(diǎn)：專門針對巰基（-SH）發(fā)揮作用。
反應(yīng)機(jī)制：在中性至弱酸性條件下（pH 6.5-7.5），與巰基發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)，形成穩(wěn)定的硫醚鍵。
反應(yīng)特性：具有較高的特異性，幾乎不與生物體系中其他常見官能團(tuán)（如氨基、羥基）發(fā)生交叉反應(yīng)，且反應(yīng)速率快、產(chǎn)率高。
2-吡啶基二硫代碳酸酯（PC）基團(tuán)：
反應(yīng)特性：賦予化合物可逆性反應(yīng)的潛力，其核心作用是與巰基發(fā)生二硫鍵交換反應(yīng)。PC基團(tuán)中的二硫鍵可與另一個(gè)巰基化合物發(fā)生反應(yīng)，形成新的二硫鍵，同時(shí)釋放2-吡啶硫醇（具有特征性的紫外吸收，可通過光譜法監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程）。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
抗體偶聯(lián)藥物（ADC）制備：
應(yīng)用方式：通過NHS碳酸酯與抗體的賴氨酸殘基連接，同時(shí)通過馬來酰亞胺與含巰基的細(xì)胞毒性藥物結(jié)合，實(shí)現(xiàn)“抗體-linker-藥物"的精準(zhǔn)組裝。
應(yīng)用優(yōu)勢：由于氨基甲酸酯鍵的良好化學(xué)穩(wěn)定性，確保了偶聯(lián)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)完整性，使其在制備長效生物綴合物中具有顯著優(yōu)勢。
生物分析領(lǐng)域：
應(yīng)用方式：利用其雙反應(yīng)位點(diǎn)，可將熒光探針或生物素分別偶聯(lián)到蛋白質(zhì)和核酸上，構(gòu)建生物分子檢測探針。
材料改性：
應(yīng)用方式：可通過氨基或巰基將其固定在材料表面，再通過剩余反應(yīng)位點(diǎn)引入功能分子，制備生物相容性或靶向性材料。
四、儲存條件與注意事項(xiàng)
儲存條件：需在-20℃下干燥、避光保存，以避免基團(tuán)水解失效。
使用注意事項(xiàng)：取用時(shí)需保持干燥環(huán)境，避免多次頻繁解凍和冷凍取用。
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