cas：158913-22-5，SPDP-C6-NHS ester的應(yīng)用
2026-04-22
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SPDP-C6-NHS ester 是一種具有雙功能的交聯(lián)試劑，其CAS號(hào)為 158913-22-5，在生物化學(xué)和生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用。以下是對(duì)其的詳細(xì)介紹：
一、基本信息
名稱(chēng)：SPDP-C6-NHS ester（琥珀酰亞胺基-6-[3-(2-吡啶基二硫基)丙酰胺基]己酸）
分子式：C18H23N3O5S2
分子量：425.52
外觀：白色固體
溶解性：溶于極性有機(jī)溶劑（如DMSO、DMF）和某些水溶液
穩(wěn)定性：在干燥、避光和低溫條件下穩(wěn)定，需避免水解
結(jié)構(gòu)式：
二、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
SPDP-C6-NHS ester 結(jié)合了NHS（N-羥基琥珀酰亞胺）活性酯和吡啶基er硫醚（pyridyldithiol）兩種功能基團(tuán)，中間由一個(gè)6個(gè)碳原子的烷基鏈（C6）連接。這種結(jié)構(gòu)特點(diǎn)使其具有以下功能：
NHS酯基團(tuán)：能夠與含有氨基（-NH2）的化合物發(fā)生反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。
吡啶基er硫醚基團(tuán)：含有可逆的二硫鍵結(jié)構(gòu)，能夠與含有巰基（-SH）的化合物發(fā)生反應(yīng)，形成二硫鍵。
C6烷基鏈：提供足夠的空間位阻，減少生物分子間的空間位阻，有利于提高偶聯(lián)效率和分子間的立體適應(yīng)性。
三、功能與應(yīng)用
蛋白質(zhì)化學(xué)交聯(lián)：SPDP-C6-NHS ester 可以通過(guò)形成可逆的二硫鍵將巰基化合物和含有氨基的生物分子（如蛋白質(zhì)）連接起來(lái)，實(shí)現(xiàn)蛋白質(zhì)的化學(xué)交聯(lián)。
蛋白質(zhì)功能化：通過(guò)NHS酯基團(tuán)與蛋白質(zhì)中的氨基反應(yīng)，將SPDP-C6-NHS ester 連接到蛋白質(zhì)上，然后利用吡啶基er硫醚基團(tuán)與含巰基的分子反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)蛋白質(zhì)的功能化。
抗體偶聯(lián)藥物（ADC）的合成：SPDP-C6-NHS ester 可用作可降解的ADC linker，將藥物通過(guò)二硫鍵與抗體連接。藥物釋放依賴(lài)于細(xì)胞內(nèi)的還原環(huán)境，實(shí)現(xiàn)靶向釋放，減少副作用。
生物材料表面修飾：SPDP-C6-NHS ester 可用于將生物活性分子（如蛋白質(zhì)、多肽、生長(zhǎng)因子等）修飾到生物材料表面，改善生物材料的生物相容性和功能性。
PROTAC分子的合成：SPDP-C6-NHS ester 是一種PROTAC linker，屬于alkyl/ether類(lèi)，可用于合成PROTAC分子。PROTAC分子利用細(xì)胞內(nèi)的泛素-蛋白酶體系統(tǒng)選擇性降解目標(biāo)蛋白。
四、使用注意事項(xiàng)
儲(chǔ)存條件：SPDP-C6-NHS ester 應(yīng)儲(chǔ)存在-20℃以下的環(huán)境中，冰凍、干燥、避光保存，避免頻繁解凍和冷凍。
反應(yīng)條件：NHS酯在pH 7.0-8.5條件下能快速與氨基形成穩(wěn)定鍵。吡啶基er硫醚與巰基的反應(yīng)在還原條件下可被斷裂，便于后續(xù)的還原釋放或重組。
安全警示：SPDP-C6-NHS ester 僅用于科學(xué)研究或者工業(yè)應(yīng)用等非醫(yī)療目的，不可用于人類(lèi)，非藥用，非食用。
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