cas：485800-26-8，叔丁氧羰基-胱胺，t-Boc-Cystamine的描述
2026-04-25
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t-Boc-Cystamine 是一種含有叔丁氧羰基（Boc）保護基和胱胺結(jié)構(gòu)的有機化合物，其化學(xué)式為 C?H??N?O?S?，分子量約為 252.4 g/mol，CAS號為 485800-26-8。以下是對其特點的詳細歸納：
一、結(jié)構(gòu)特點
Boc保護基團：
Boc基團（叔丁氧羰基）是一種常用的氨基保護基，可在酸性條件下脫除，暴露出自由的氨基。
該基團的存在使得t-Boc-Cystamine在合成過程中能夠穩(wěn)定氨基，避免其參與不必要的反應(yīng)。
胱胺結(jié)構(gòu)：
胱胺部分由兩個半胱氨酸殘基通過二硫鍵連接而成，可在還原條件下（如使用二硫蘇糖醇或三(2-羧乙基)膦）斷裂，形成兩個巰基（SH）基團。
巰基具有高反應(yīng)性，可與多種官能團（如馬來酰亞胺、炔基等）發(fā)生反應(yīng)，實現(xiàn)生物分子的功能化。
二、物理性質(zhì)
溶解性：
t-Boc-Cystamine通常可溶于有機溶劑，如二甲基亞砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）和乙醇等。
部分產(chǎn)品表明其在水中有較好的溶解性，這取決于其純度和制備工藝。
穩(wěn)定性：
在干燥、避光條件下，t-Boc-Cystamine相對穩(wěn)定。
應(yīng)避免與強酸、強堿或氧化劑接觸，以免發(fā)生化學(xué)反應(yīng)導(dǎo)致其結(jié)構(gòu)和性能受損。
三、化學(xué)性質(zhì)
Boc基團的脫除：
在酸性條件下，Boc基團可被脫除，釋放出自由的氨基，為后續(xù)的化學(xué)修飾或偶聯(lián)提供反應(yīng)位點。
二硫鍵的斷裂：
在還原條件下，胱胺部分的二硫鍵可斷裂，形成兩個巰基基團，進一步參與化學(xué)反應(yīng)。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
生物偶聯(lián)：
t-Boc-Cystamine可用于將生物分子（如蛋白質(zhì)、肽、核酸等）與功能性分子（如熒光染料、生物素、藥物分子等）連接。
通過脫除Boc基團和斷裂二硫鍵，可實現(xiàn)生物分子的功能化和標記。
藥物遞送：
在抗體藥物偶聯(lián)物（ADC）的合成中，t-Boc-Cystamine可作為可降解的連接子，連接抗體和細胞毒性藥物。
這種連接方式可實現(xiàn)藥物的靶向遞送，提高治療效果并減少對正常細胞的損害。
蛋白質(zhì)化學(xué)：
t-Boc-Cystamine可用于合成含有二硫鍵的蛋白質(zhì)或肽段，模擬天然蛋白質(zhì)中的二硫鍵結(jié)構(gòu)。
通過控制二硫鍵的形成和斷裂，可研究蛋白質(zhì)的折疊和穩(wěn)定性。
交聯(lián)劑：
在某些情況下，t-Boc-Cystamine可用作交聯(lián)劑，通過其二硫鍵將兩個分子連接起來。
這種交聯(lián)方式在生物材料科學(xué)和組織工程中具有潛在應(yīng)用。
五、儲存
t-Boc-Cystamine應(yīng)在低溫、避光條件下保存，以保持其穩(wěn)定性和活性。
具體儲存溫度可能因產(chǎn)品而異，但通常建議在 -20℃ 下保存。
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