3,3'-(丙烷-2,2-二基雙(硫烷二基))二丙酸(CAS號:4265-59-2)的相關(guān)描述
2026-04-20
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3,3'-(丙烷-2,2-二基雙(硫烷二基))二丙酸(CAS號:4265-59-2)是一種含雙硫鍵和羧基的雙官能團小分子化合物,以下是對其的詳細介紹:
一、基本信息
中文名:3,3'-(丙烷-2,2-二基雙(硫烷二基))二丙酸
英文名:3,3'-(Propane-2,2-diylbis(sulfanediyl))dipropionic acid
別名:TK-COOH
分子式:C9H16O4S2
分子量:252.35
二、結(jié)構(gòu)特性
雙硫鍵:分子中的雙硫鍵(-S-S-)對還原環(huán)境敏感,在腫瘤細胞內(nèi)高濃度谷胱甘肽(GSH)的作用下可發(fā)生斷裂,觸發(fā)載體的結(jié)構(gòu)解體與藥物釋放。
羧基:分子兩端的羧基(-COOH)具有高反應(yīng)活性,可在EDC/NHS等縮合劑作用下,與氨基、羥基等基團發(fā)生共價反應(yīng),用于載體的交聯(lián)改性。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域:
構(gòu)建還原響應(yīng)型納米藥物遞送系統(tǒng):該化合物可作為交聯(lián)劑,將兩親性嵌段共聚物交聯(lián)形成穩(wěn)定的納米膠束,包載的疏水化療藥物在血液循環(huán)中被穩(wěn)定封存;當(dāng)載體進入腫瘤細胞后,胞內(nèi)高濃度GSH可斷裂雙硫鍵,導(dǎo)致膠束解體,快速釋放藥物,提升腫瘤細胞內(nèi)的藥物濃度。
制備還原響應(yīng)型水凝膠:在組織工程與藥物緩釋領(lǐng)域具有潛在應(yīng)用價值。
材料科學(xué)領(lǐng)域:
合成高性能聚合物:該化合物可用于合成高性能聚合物或作為功能化添加劑,賦予材料抗氧化、抗菌等特性。
作為功能化添加劑:通過硫基團的化學(xué)反應(yīng)實現(xiàn)靶向遞送或生物信號檢測。
四、合成與注意事項
合成:該化合物的合成涉及多步反應(yīng),需嚴(yán)格控制反應(yīng)條件。原料的純度和反應(yīng)物配比至關(guān)重要,硫代反應(yīng)對雜質(zhì)敏感,需確保反應(yīng)物無水分和氧。反應(yīng)過程中,溫度和時間需精準(zhǔn)控制,硫代反應(yīng)通常需要在惰性氣體保護下進行,避免硫基團被氧化。此外,反應(yīng)溶劑的選擇也會影響產(chǎn)物的產(chǎn)率和純度,需根據(jù)反應(yīng)體系選擇合適的極性或非極性溶劑。
后處理:需通過重結(jié)晶或柱色譜法去除雜質(zhì),確保產(chǎn)物純度。
五、儲存條件
該化合物應(yīng)儲存在低溫、干燥的環(huán)境中,通常建議儲存溫度為-20℃或2~8℃,以保持其穩(wěn)定性和活性。
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