158913-22-5,SPDP-C6-NHS ester的介紹
2026-04-23
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一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
分子式與分子量:
分子式:C??H??N?O?S?
分子量:425.52
外觀與溶解性:
外觀:白色固體
溶解性:溶于極性有機(jī)溶劑(如DMSO、DMF)和某些水溶液
穩(wěn)定性:
在干燥、避光和低溫條件下穩(wěn)定,需避免水解
結(jié)構(gòu)式:
二、功能基團(tuán)與反應(yīng)原理
NHS酯基團(tuán):
反應(yīng)特性:NHS酯是一種活性酯,能夠與含有氨基(-NH?)的化合物(如蛋白質(zhì)、肽、抗體等)發(fā)生反應(yīng),形成穩(wěn)定的酰胺鍵。
反應(yīng)條件:在pH 7.0-8.5條件下,NHS酯能快速與氨基反應(yīng),形成共價(jià)連接。
吡啶基er硫醚基團(tuán):
反應(yīng)特性:含有可逆的二硫鍵(-S-S-),能夠與含有硫醇(-SH)的化合物(如含巰基的蛋白質(zhì)、小分子等)發(fā)生反應(yīng),形成二硫鍵。
可逆性:二硫鍵在還原條件下(如存在還原劑DTT或β-巰基乙醇)可被斷裂,釋放自由巰基,便于后續(xù)的硫醇化學(xué)反應(yīng)或重組。
C6烷基鏈:
作用:提供足夠的空間位阻,減少生物分子間的空間位阻,提高偶聯(lián)的穩(wěn)定性和特異性。
三、主要應(yīng)用
抗體-藥物偶聯(lián)物(ADC)的合成:
作用:作為連接子(linker),將抗體與細(xì)胞毒性藥物通過(guò)可逆的二硫鍵連接起來(lái)。
蛋白質(zhì)交聯(lián)與功能化:
蛋白質(zhì)-蛋白質(zhì)交聯(lián):構(gòu)建蛋白質(zhì)復(fù)合物或多功能生物材料,促進(jìn)多重酶反應(yīng)體系或信號(hào)通路模擬。
蛋白質(zhì)-小分子交聯(lián):將藥物、熒光標(biāo)記物或納米材料連接到蛋白質(zhì)上,實(shí)現(xiàn)靶向遞送或生物檢測(cè)。
免疫檢測(cè)試劑的構(gòu)建:
作用:構(gòu)建生物傳感器或免疫檢測(cè)試劑,實(shí)現(xiàn)生物分子的高靈敏度檢測(cè)。
PROTAC分子的合成:
作用:作為PROTAC分子的連接子,連接E3泛素連接酶配體和目標(biāo)蛋白配體,利用細(xì)胞內(nèi)的泛素-蛋白酶體系統(tǒng)選擇性降解目標(biāo)蛋白。
四、儲(chǔ)存條件與注意事項(xiàng)
儲(chǔ)存條件:
-20℃保存,有效期1年
注意事項(xiàng):
避免反復(fù)凍融,防止水解。
僅用于科研,不可用于人體。
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