(2E)-TCO-OH（CAS號(hào)：1414375-00-0）是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯（TCO）和羥基（-OH）的化合物，具有特殊的化學(xué)結(jié)構(gòu)和功能特性，在生物化學(xué)和材料科學(xué)領(lǐng)域展現(xiàn)出重要應(yīng)用價(jià)值。

一、基本信息

• 中文名稱：(2E)-反式環(huán)辛烯-羥基、(E)-環(huán)辛-2-烯醇

• 英文名稱：(2E)-TCO-OH、(E)-Cyclooct-2-enol

• 分子式：C?H??O

• 分子量：126.20

• 物理狀態(tài)：通常為白色或類白色固體粉末，具體狀態(tài)可能因純度、溫度和壓力條件而異。

結(jié)構(gòu)式：

二、化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)活性

• TCO基團(tuán)：反式環(huán)辛烯（TCO）是一種高活性的官能團(tuán)，能夠與四嗪（Tetrazine）發(fā)生快速且特異性的逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(yīng)（IEDDA），生成穩(wěn)定的共價(jià)鍵。這一反應(yīng)無(wú)需催化劑，反應(yīng)速率快，適用于生物和材料科學(xué)的研究。

• 羥基：賦予了該化合物進(jìn)一步的反應(yīng)活性，能夠與其他分子的功能團(tuán)（如羧基、酯基、異氰酸酯等）進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)，形成穩(wěn)定的共價(jià)鍵。

三、應(yīng)用領(lǐng)域

• 生物標(biāo)記：

• TCO部分允許與疊氮標(biāo)記的分子進(jìn)行生物正交反應(yīng)，從而特異性地標(biāo)記目標(biāo)分子。

• 羥基部分提供了進(jìn)一步的化學(xué)反應(yīng)能力，可以與其他分子的功能團(tuán)進(jìn)行偶聯(lián)，實(shí)現(xiàn)生物分子的多樣化修飾。

• 可用于蛋白質(zhì)、核酸或其他生物大分子的標(biāo)記和修飾，提高其穩(wěn)定性或改變其功能性。

• 分子偶聯(lián)：

• 羥基部分可以與其他化學(xué)基團(tuán)（如羧基、酯基）進(jìn)行反應(yīng)，形成穩(wěn)定的共價(jià)鍵。

• TCO部分允許通過生物正交反應(yīng)與疊氮標(biāo)記的探針進(jìn)行特異性標(biāo)記，實(shí)現(xiàn)分子間的偶聯(lián)。

• PROTAC分子合成：

• (2E)-TCO-OH是一種PROTAC linker，屬于alkyl chain類，可用于合成PROTAC分子。PROTACs利用細(xì)胞內(nèi)泛素-蛋白酶體系統(tǒng)選擇性降解靶蛋白，為癌癥治療等領(lǐng)域提供了新的策略。

• 材料科學(xué)：

• 可用于構(gòu)建動(dòng)態(tài)共價(jià)網(wǎng)絡(luò)、開發(fā)智能響應(yīng)材料等。

四、儲(chǔ)存與操作條件

• 儲(chǔ)存條件：應(yīng)儲(chǔ)存在陰涼、干燥、避光的環(huán)境中，通常建議在-20℃或以下冷凍保存，以保持其穩(wěn)定性。

• 操作安全：

• 在操作時(shí)應(yīng)穿戴適當(dāng)?shù)膫€(gè)人防護(hù)裝備，如實(shí)驗(yàn)室防護(hù)眼鏡、手套和防護(hù)服。

• 應(yīng)避免吸入、攝入或皮膚接觸，使用時(shí)應(yīng)在通風(fēng)良好的條件下進(jìn)行。

• 取用時(shí)一定要保持干燥，避免與水或其他溶劑接觸，以免影響其穩(wěn)定性。取樣完畢，應(yīng)重新充氬氣封瓶，并放入塑料袋內(nèi)避光低溫保存。

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