cas:2243569-22-2,(4E)-TCO-PEG3-(4E)-TCO的介紹
2026-04-14
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(4E)-TCO-PEG3-(4E)-TCO 是一種含有兩個 反式環(huán)辛烯(TCO) 基團和 三聚乙二醇(PEG3) 間隔臂的化合物,具有以下特性與應用:
化學結構與組成
TCO基團:兩個 (4E)-反式環(huán)辛烯(TCO) 基團,具有高反應活性,可與 四嗪(Tetrazine) 發(fā)生超快的 逆電子需求Diels-Alder(IEDDA) 點擊化學反應。該反應無需催化劑,在生理條件下即可快速進行,具有高選擇性和高效率。
PEG3間隔臂:由三個乙二醇單元組成的聚乙二醇鏈,提高了化合物的水溶性和生物相容性,減少了空間位阻,增強了偶聯(lián)效率。
物理性質
分子式:C26H44N2O7
分子量:496.65
外觀:通常表現(xiàn)為淡黃色或無色油狀液體,有時也呈現(xiàn)為固體或粘性液體,這取決于PEG的分子量。
溶解性:溶于多種有機溶劑,如 DMSO、DMF、DCM、THF 等,同時在水中也具有良好的溶解性。
結構式:
應用領域
生物分子標記與追蹤:
利用TCO與四嗪的快速點擊化學反應,可實現(xiàn)對生物分子(如蛋白質、核酸、多肽等)的高效標記和追蹤。
適用于活體標記和成像,具有低背景、高對比度的特點。
生物偶聯(lián)與藥物遞送:
作為生物偶聯(lián)試劑,將藥物分子、熒光探針或其他功能分子與生物載體(如納米顆粒、聚合物、抗體等)連接起來,實現(xiàn)藥物的靶向遞送和釋放。
PEG鏈的引入提高了藥物的穩(wěn)定性和生物相容性,延長了藥物在體內(nèi)的循環(huán)時間。
材料科學:
在納米顆粒和新型材料的合成中起重要作用,可用于構建功能性材料或改性現(xiàn)有材料。
通過TCO與四嗪的反應,實現(xiàn)材料表面的功能化修飾,改善材料的性能和應用范圍。
多肽與蛋白質工程:
作為多肽合成中的連接劑,連接多個氨基酸殘基形成多肽鏈,或實現(xiàn)多肽與蛋白質的定點修飾。
通過調整PEG鏈的長度和TCO的用量,可以精確控制多肽鏈的長度和結構,滿足不同的研究需求。
儲存與使用注意事項
儲存條件:建議存放在 -20°C 以下的環(huán)境中,保持冰凍、干燥,并避光保存。避免頻繁解凍和反復凍融,以免影響產(chǎn)品的性能和穩(wěn)定性。
使用注意事項:
在使用過程中,務必保持產(chǎn)品干燥,避免與水或其他溶劑長時間接觸。
TCO對光和氧化敏感,應盡量避免長時間暴露在光照或氧化環(huán)境中。
Maleimide與巰基(-SH)的反應需在 中性pH(6.5-7.5) 條件下進行,避免使用含有巰基的緩沖液(如Tris)干擾反應。
TCO-Tetrazine反應需在無銅條件下進行,生理溫度即可滿足反應需求。
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