cas：2243569-24-4，(4E)-TCO-PEG4-amine的描述
2026-04-11
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(4E)-TCO-PEG4-amine 是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯（TCO）、四聚乙二醇（PEG4）和氨基（amine）的功能化分子，具有高反應(yīng)活性和良好水溶性，廣泛應(yīng)用于生物正交化學(xué)、生物標(biāo)記、藥物遞送及高分子材料修飾等領(lǐng)域。以下是對(duì)其化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性的詳細(xì)介紹：
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)
分子式：C??H??N?O?
分子量：388.51
結(jié)構(gòu)組成：
反式環(huán)辛烯（TCO）：作為反應(yīng)核心，具有高應(yīng)變能的八元烯烴結(jié)構(gòu)，雙鍵處于反式構(gòu)型，賦予其高反應(yīng)活性。
四聚乙二醇（PEG4）：作為柔性親水間隔臂，連接TCO與氨基，提供適當(dāng)?shù)姆肿娱L(zhǎng)度和親水性，提高水溶性并減少空間位阻。
氨基（amine）：位于分子末端，作為反應(yīng)位點(diǎn)，可與羧酸、活性酯等多種基團(tuán)發(fā)生共價(jià)反應(yīng)。
結(jié)構(gòu)式：
二、化學(xué)特性
高反應(yīng)活性：
生物正交反應(yīng)：TCO部分可與四嗪（Tetrazine）發(fā)生逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(yīng)（IEDDA），生成穩(wěn)定的二氫吡嗪加合物。該反應(yīng)無(wú)需催化劑，反應(yīng)速率快（k > 10? M?1s?1），特異性強(qiáng)，適用于復(fù)雜生物體系。
氨基反應(yīng)：氨基可與羧酸、活性酯（如NHS酯）、異氰酸酯等多種基團(tuán)反應(yīng)，形成酰胺鍵、脲鍵等，為化學(xué)修飾提供豐富可能性。
良好水溶性：
PEG4鏈段的引入提高了分子的親水性，使其在水溶性體系中保持良好的穩(wěn)定性與分散性。
生物兼容性：
分子設(shè)計(jì)考慮了生物相容性，適用于生物體系中的標(biāo)記、成像及藥物遞送等應(yīng)用。
化學(xué)可修飾性：
氨基和TCO基團(tuán)均為活性位點(diǎn)，可通過(guò)化學(xué)修飾引入其他功能分子，滿足多樣化需求。
三、應(yīng)用領(lǐng)域
生物正交標(biāo)記與成像：
利用TCO與四嗪的快速反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)活細(xì)胞或體內(nèi)體系中的快速標(biāo)記、實(shí)時(shí)追蹤和靶向探測(cè)。例如，在活體成像研究中，將(4E)-TCO-PEG4-amine偶聯(lián)到靶向分子（如抗體、肽鏈）上，再引入帶有熒光或放射性信號(hào)的四嗪探針，實(shí)現(xiàn)高選擇性、低背景的信號(hào)標(biāo)記。
藥物遞送：
通過(guò)氨基與藥物載體（如脂質(zhì)體、聚合物納米粒）的羧基發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，生成穩(wěn)定的酰胺鍵，再與含四嗪基團(tuán)的藥物或配體進(jìn)行生物正交點(diǎn)擊反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)特異性靶向或可控釋放，提高藥效與安全性。
高分子材料修飾：
利用氨基與高分子材料表面的羧基、磺酸基等反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)功能材料表面的改性，如玻璃、金屬或納米顆粒表面的胺基偶聯(lián)，構(gòu)建可進(jìn)一步生物化修飾的表面，用于傳感器、仿生材料等。
納米技術(shù)與新材料研究：
作為構(gòu)建塊或功能化試劑，制備具有特定性質(zhì)和功能的納米材料或復(fù)合材料。
細(xì)胞培養(yǎng)：
在細(xì)胞培養(yǎng)過(guò)程中，用于細(xì)胞表面的修飾或標(biāo)記，研究細(xì)胞與生物分子之間的相互作用。
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