(4E)-TCO-PEG8-NHS ester 是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯（TCO）、八聚乙二醇（PEG8）和N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）酯基團(tuán)的化合物，在生物化學(xué)和生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域具有重要應(yīng)用價(jià)值。以下是其詳細(xì)介紹：

一、基本信息

• CAS號(hào)：2353409-95-5

• 英文名稱(chēng)：(4E)-TCO-PEG8-NHS ester

• 中文名稱(chēng)：反式環(huán)辛烯-八聚乙二醇-羥基琥珀酰亞胺酯

• 化學(xué)式：C32H54N2O14

• 分子量：690.78

• 純度：95%

結(jié)構(gòu)式：

二、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

• 反式環(huán)辛烯（TCO）：一種高張力的八元環(huán)烯烴，具有高反應(yīng)活性，能夠與四嗪基團(tuán)發(fā)生點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，生成穩(wěn)定的三唑環(huán)結(jié)構(gòu)。這種反應(yīng)無(wú)需催化劑，條件溫和（室溫、水溶液），反應(yīng)速率常數(shù)高達(dá)10?-10? M?1s?1，遠(yuǎn)超傳統(tǒng)點(diǎn)擊化學(xué)。同時(shí)，TCO不與生物體內(nèi)天然官能團(tuán)反應(yīng)，確保生物正交性。

• 八聚乙二醇（PEG8）：一種親水性的聚合物鏈，由8個(gè)乙二醇單元組成。它能夠增加化合物的水溶性和生物相容性，同時(shí)減少分子間的非特異性相互作用。PEG鏈的長(zhǎng)度（本例中為8個(gè)乙二醇單元）可以根據(jù)具體的應(yīng)用需求進(jìn)行調(diào)整。作為柔性間隔臂，PEG8有效降低連接過(guò)程中的空間位阻，提升反應(yīng)效率。

• NHS酯基團(tuán)：一種常用的活性酯，能夠與胺基（如蛋白質(zhì)或其他生物分子的發(fā)生共價(jià)反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。這種官能團(tuán)常用于將TCO功能化到生物分子或材料表面上。

三、物理性質(zhì)

• 外觀：固體或粘性液體。

• 溶解性：可溶于多種有機(jī)溶劑，如DMSO（二甲基亞砜）、DCM（二氯甲烷）、DMF（N,N-二甲基甲酰胺）等。

• 儲(chǔ)存條件：需要儲(chǔ)存在-20℃以下，以避免高溫導(dǎo)致的降解或變質(zhì)。同時(shí)，應(yīng)保持干燥并避光保存。

四、應(yīng)用領(lǐng)域

• 生物標(biāo)記：利用TCO與四嗪的快速反應(yīng)，可以實(shí)現(xiàn)生物分子的高效標(biāo)記和追蹤。例如，在免疫組化實(shí)驗(yàn)中，可將其與抗體結(jié)合，然后通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)引入熒光標(biāo)記，實(shí)現(xiàn)對(duì)特定抗原的可視化檢測(cè)。

• 藥物遞送系統(tǒng)構(gòu)建：通過(guò)與藥物分子或靶向載體連接，實(shí)現(xiàn)藥物的靶向遞送，提高藥物的療效，降低副作用。

• 分子探針開(kāi)發(fā)：利用TCO與四嗪的反應(yīng)特性，可以開(kāi)發(fā)出高靈敏度和高選擇性的分子探針，用于檢測(cè)生物體內(nèi)的特定物質(zhì)或生物過(guò)程。

• 材料科學(xué)：可用于對(duì)材料表面進(jìn)行功能化修飾，通過(guò)NHS酯與材料表面的胺基反應(yīng)，將TCO-PEG8基團(tuán)引入材料表面，然后利用TCO的反應(yīng)活性進(jìn)一步連接其他功能分子，改善材料的生物相容性、親水性等性能。

• PROTAC分子合成：作為PROTAC linker，可用于合成一系列PROTAC分子，實(shí)現(xiàn)目標(biāo)蛋白的降解。

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