cas：1613439-69-2，(4E)-TCO-PEG4-NHS ester的介紹
2026-04-02
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(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 是一種結(jié)合了反式環(huán)辛烯（TCO）、四聚乙二醇（PEG4）和 N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）的化合物，具有特殊的化學(xué)結(jié)構(gòu)和廣泛的應(yīng)用價(jià)值。以下是關(guān)于該化合物的詳細(xì)介紹：
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與組成
反式環(huán)辛烯（TCO）：作為親雙烯體，TCO 能夠與四嗪（Tetrazine）發(fā)生快速的 [4+2] 環(huán)加成反應(yīng)，這種反應(yīng)被稱為“TCO-Tz"點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)。該反應(yīng)無需催化劑、反應(yīng)速率快，且具有高度的選擇性和生物相容性，適用于生物標(biāo)記和動(dòng)態(tài)追蹤。
四聚乙二醇（PEG4）：由四個(gè)聚乙二醇單元組成的柔性鏈，具有良好的水溶性、生物相容性和低免疫原性。PEG 鏈的引入增加了分子的穩(wěn)定性和溶解性，同時(shí)減少了生物分子之間的非特異性相互作用。
N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）：是一種活性酯基團(tuán)，能夠與蛋白質(zhì)、肽、抗體等生物分子上的伯胺基（-NH?）發(fā)生共價(jià)結(jié)合，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。這一特性使得 (4E)-TCO-PEG4-NHS ester 能夠方便地與生物分子進(jìn)行偶聯(lián)。
結(jié)構(gòu)式：
二、物理性質(zhì)
外觀：通常為淡黃色或無色油狀液體。
純度：一般大于 95%。
溶解性：溶于大部分有機(jī)溶劑，如 DMSO、DMF、DCM、THF 等，也溶于水。
分子量：約為 514.57。
分子式：C??H??N?O??。
CAS 號(hào)：1613439-69-2。
三、反應(yīng)活性與應(yīng)用
生物偶聯(lián)反應(yīng)：
(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 的 NHS ester 基團(tuán)能夠與生物分子上的伯胺基發(fā)生共價(jià)結(jié)合，反應(yīng)條件溫和，通常在 pH 7.0-8.5 的緩沖溶液中進(jìn)行。這一特性使得它成為生物偶聯(lián)反應(yīng)中的常用試劑。
TCO 基團(tuán)與四嗪的反應(yīng)具有較高的反應(yīng)速率和選擇性，能夠在生物體內(nèi)或體外實(shí)現(xiàn)快速、特異的標(biāo)記和偶聯(lián)。
具體應(yīng)用場景：
蛋白質(zhì)修飾與標(biāo)記：在蛋白質(zhì)組學(xué)研究中，(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 可以將 TCO 標(biāo)記到蛋白質(zhì)上，然后通過 TCO-Tz 點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)連接其他功能分子，如熒光染料、生物素等，實(shí)現(xiàn)蛋白質(zhì)的修飾和標(biāo)記。
抗體標(biāo)記：在免疫學(xué)研究中，該化合物可以用于抗體的標(biāo)記，通過 TCO-Tz 反應(yīng)連接熒光染料或酶，用于免疫熒光或酶聯(lián)免疫吸附試驗(yàn)（ELISA）。
生物識(shí)別元件連接：可以將生物識(shí)別元件（如肽、核酸等）連接到傳感器表面，通過 TCO-Tz 反應(yīng)快速構(gòu)建生物傳感器。
藥物偶聯(lián)：可以用于藥物偶聯(lián)，通過 TCO-Tz 反應(yīng)將藥物連接到生物分子上，實(shí)現(xiàn)藥物的靶向遞送。
納米材料制備：在納米材料的制備中，(4E)-TCO-PEG4-NHS ester 可以作為連接分子，將不同的納米顆粒或生物分子進(jìn)行偶聯(lián)，制備具有特定功能的納米材料。
四、儲(chǔ)存與穩(wěn)定性
儲(chǔ)存條件：建議在 -20℃ 下長期保存，注意避光并置于干燥處。避免反復(fù)凍融，否則可能會(huì)影響其活性和穩(wěn)定性。
穩(wěn)定性：TCO 結(jié)構(gòu)在生理?xiàng)l件下相對(duì)穩(wěn)定，但在特定條件下可以與其他分子發(fā)生快速反應(yīng)。NHS ester 在干燥和低溫條件下相對(duì)穩(wěn)定，但在水溶液中會(huì)逐漸水解，因此需要在反應(yīng)前現(xiàn)配現(xiàn)用。
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