甲基-四嗪-吲哚菁綠,Me-tetrazine-ICG的特點
2026-03-21
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Me-tetrazine-ICG(甲基-四嗪-吲哚菁綠)是一種結(jié)合了吲哚菁綠(ICG)近紅外熒光染料與甲基四嗪反應(yīng)基團的化合物,具有特殊化學(xué)和光學(xué)性質(zhì),在生物醫(yī)學(xué)研究和臨床應(yīng)用中展現(xiàn)出重要價值。以下是對其核心特性的歸納:
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與基本性質(zhì)
分子式與分子量
分子式:C??H??N?O?S
分子量:914.18
外觀:綠色固體或粉末。
溶解性
易溶于有機溶劑(如二氯甲烷、DMF、DMSO),部分衍生物(如二磺酸化版本)具有良好的水溶性。
穩(wěn)定性與儲存
穩(wěn)定性:需在-20℃避光保存,以防止降解,確保長期穩(wěn)定性。
儲存條件:避光、干燥、低溫(通常-20℃以下),避免反復(fù)凍融。
二、光學(xué)性質(zhì)
熒光特性
激發(fā)波長:約780 nm(近紅外區(qū)域)。
發(fā)射波長:約810 nm(近紅外區(qū)域)。
優(yōu)勢:近紅外光穿透力強,可減少生物組織自發(fā)熒光干擾,實現(xiàn)深層組織成像。
熒光量子產(chǎn)率
ICG部分具有高熒光量子產(chǎn)率,能夠發(fā)出明亮的近紅外熒光,提高檢測靈敏度。
三、反應(yīng)特性
生物正交點擊化學(xué)反應(yīng)
反應(yīng)基團:甲基四嗪基團可通過逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(yīng)(IEDDA)與含反式環(huán)辛烯(TCO)或降冰片烯的分子快速共價結(jié)合。
反應(yīng)特點:
無需催化劑:反應(yīng)條件溫和,適合生理環(huán)境。
反應(yīng)速率極快:比傳統(tǒng)疊氮-炔烴點擊化學(xué)反應(yīng)快幾個數(shù)量級,可在數(shù)秒至數(shù)分鐘內(nèi)完成。
高選擇性:在生理條件下幾乎不與任何生物分子反應(yīng),特異性高。
高轉(zhuǎn)化率:反應(yīng)全,適合低濃度下的高效標(biāo)記。
甲基的作用
甲基的引入增強了四嗪基團的穩(wěn)定性,同時可能調(diào)節(jié)反應(yīng)速率,使其更適用于生物醫(yī)學(xué)應(yīng)用。
四、特點
高熒光量子產(chǎn)率:ICG部分提供明亮的近紅外熒光,提高檢測靈敏度。
良好的生物相容性:適合生物醫(yī)學(xué)應(yīng)用,對細胞毒性低。
超快生物正交反應(yīng):四嗪-TCO反應(yīng)速率極快,適合快速標(biāo)記和動態(tài)過程研究。
高選擇性與特異性:在生理條件下幾乎不與生物分子反應(yīng),減少背景干擾。
模塊化設(shè)計:可通過化學(xué)修飾引入其他功能基團(如PEG、靶向配體),擴展應(yīng)用范圍。
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