Tetrazine-PEG5-SS-NHS ester，四嗪-五聚乙二醇-二硫鍵-琥珀酰亞胺酯概述
2026-03-04
[143]
Tetrazine-PEG5-SS-NHS ester 是一種多功能生物偶聯(lián)試劑，結(jié)合了四嗪基團(tuán)、五聚乙二醇（PEG5）鏈、可逆雙硫鍵（SS）和N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）四個(gè)核心功能單元，廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)學(xué)研究、藥物遞送、材料科學(xué)和化學(xué)生物學(xué)等領(lǐng)域。
一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與功能
四嗪基團(tuán)（Tetrazine）
含四個(gè)氮原子的芳香環(huán)，具有逆電子需求Diels-Alder（IEDDA）反應(yīng)活性，可與反式環(huán)辛烯（TCO）等雙鍵快速共價(jià)結(jié)合，無(wú)需催化劑。
反應(yīng)速率極快（二級(jí)速率常數(shù) > 800 M?1s?1），適用于快速標(biāo)記或偶聯(lián)場(chǎng)景。
五聚乙二醇鏈（PEG5）
由五個(gè)乙二醇單元組成，提供水溶性、低免疫原性和空間柔性，減少非特異性結(jié)合，提升分子在生物體系中的穩(wěn)定性。
雙硫鍵（SS）
在還原環(huán)境（如細(xì)胞內(nèi)谷胱甘肽）下斷裂，實(shí)現(xiàn)可控藥物釋放或可逆交聯(lián)，適用于靶向遞送和智能響應(yīng)材料。
NHS酯基團(tuán)
活性酯基，可與含氨基（-NH?）的分子（如蛋白質(zhì)、抗體、寡核苷酸）形成穩(wěn)定酰胺鍵，用于表面修飾或分子標(biāo)記。
結(jié)構(gòu)式：
二、應(yīng)用領(lǐng)域
生物標(biāo)記與成像
通過(guò)四嗪-TCO反應(yīng)快速標(biāo)記目標(biāo)分子（如蛋白質(zhì)、核酸），結(jié)合熒光探針實(shí)現(xiàn)高靈敏度成像。
靶向藥物遞送
NHS酯將化合物偶聯(lián)到抗體或配體上，構(gòu)建靶向載體；雙硫鍵在腫瘤細(xì)胞內(nèi)斷裂，釋放藥物或毒素。
材料功能化
修飾納米顆粒、水凝膠或生物材料表面，引入四嗪基團(tuán)，實(shí)現(xiàn)與TCO修飾分子的特異性結(jié)合，構(gòu)建智能響應(yīng)性材料。
蛋白質(zhì)修飾與功能化
利用NHS酯與蛋白質(zhì)賴氨酸殘基反應(yīng)，引入四嗪基團(tuán)，后續(xù)通過(guò)四嗪-TCO反應(yīng)進(jìn)一步偶聯(lián)其他功能分子。
PROTAC技術(shù)開(kāi)發(fā)
作為連接體（Linker），參與蛋白降解靶向嵌合體（PROTAC）的合成，通過(guò)招募E3泛素連接酶實(shí)現(xiàn)目標(biāo)蛋白的降解。
三、操作與儲(chǔ)存
儲(chǔ)存條件：避光、-20°C保存，避免反復(fù)凍融。
反應(yīng)條件：
NHS酯與氨基反應(yīng)：pH 7-9，數(shù)分鐘至數(shù)小時(shí)完成。
四嗪-TCO反應(yīng)：數(shù)秒至數(shù)分鐘內(nèi)完成，無(wú)需催化劑。
雙硫鍵斷裂：需在還原環(huán)境（如含谷胱甘肽的緩沖液）中進(jìn)行。
純化方法：反應(yīng)后可通過(guò)高效液相色譜（HPLC）、凝膠滲透色譜（GPC）或透析等方法純化目標(biāo)產(chǎn)物。
表征手段：利用核磁共振（NMR）、質(zhì)譜（MS）或紫外-可見(jiàn)光譜（UV-Vis）等手段確認(rèn)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)與純度。
四、注意事項(xiàng)
純度：≥95%。
空間位阻：在標(biāo)記致密或空間位阻大的位點(diǎn)時(shí)，需優(yōu)化PEG長(zhǎng)度或反應(yīng)條件。
應(yīng)用限制：僅供科研使用，不可用于人體。
關(guān)于我們:
陜西星貝愛(ài)科生物科技經(jīng)營(yíng)的產(chǎn)品種類(lèi)包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性納米顆粒、納米金及納米金棒、近紅外熒光染料、活性熒光染料、熒光標(biāo)記物、蛋白交聯(lián)劑、小分子PEG衍生物、點(diǎn)擊化學(xué)產(chǎn)品、樹(shù)枝狀聚合物、環(huán)糊精衍生物、大環(huán)配體類(lèi)、熒光量子點(diǎn)、透明質(zhì)酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳納米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近紅外熒光染料，聚苯乙烯微球，上轉(zhuǎn)換納米發(fā)光顆粒，MRI核磁造影產(chǎn)品，熒光蛋白及熒光探針等等。
溫馨提示：供應(yīng)產(chǎn)品僅用于科研，不能用于人體！
相關(guān)產(chǎn)品：
endo-BCN-PEG3-NHS ester,CAS:2101206-94-2
endo-BCN-PEG4-NHS ester,CAS:2252422-32-3,1702356-19-1
endo BCN-PEG8-NHS ester,CAS:1608140-48-2
endo-BCN-PEG12-NHS ester,CAS:2702973-70-2
endo-BCN-SS-NHS ester,CAS:2751350-71-5
endo BCN-PEG4-PFP ester,CAS:2741299-22-7
endo-BCN-pentanoic acid,CAS:2364591-80-8
exo BCN-PEG3-amine,CAS:1841134-72-2
exo BCN-PEG4-O-amine,CAS:1379799-42-4
endo BCN-PEG2-amine,CAS:1263166-93-3
endo BCN-PEG3-amine,CAS:1883512-27-3
